1. На этой фотографии актер присоединился к демонстрантам на площади Тахрир в Каире 30 сентября 2011 года, поддерживая свержение президента Хосни Мубарака.
2. В фильме 2011 года «Где бы ты ни был» Пенн играет стареющего рок-музыканта, который охотится за нацистским военным преступником, пытавшим его отца в Освенциме.
3. В мае 2010 года Пенн выступил с речью в комитете Сената США по международным отношениям, по поводу разрушительного землетрясения на Гаити.
4. В апреле 2010 года Пенн посетил один из палаточных лагерей на Гаити и помог жителям одного из них подготовиться к переселению из-за угрозы наводнений и оползней в их лагере.
5. В 2009 году Пенн во второй раз получил Оскара за лучшую мужскую роль, сыграв первого политика с нетрадиционной сексуальной ориентацией в фильме «Харви Милк». Свой первый Оскар он получил в 2003 году за роль в фильме «Таинственная река».
6. Пен получил высокую оценку за роль политика-гомосексуалиста Харви Милка, убитого в здании мэрии Сан-Франциско в 1978 году.
7. Пенн состоит в дружеских отношениях с президентом Венесуэлы. На этом снимке 2007 года Уго Чавес приветствует актера на борту своего самолета. В 2011 году Пенн обратился к Чавесу с просьбой повлиять на Иран, чтобы освободить двух американских туристов, удерживавшихся в этой стране.
8. В 2007 году Пенн выступил против войны в Ираке и принял участие в маршеу здания Верховного суда США.
9. Пенн и Джек Николсон на игре между командами Los Angeles Lakers и Detroit Pistons в Лос-Анджелесе. Своего сына, Хоппера Джека, актер назвал в честь Николсона и еще одного своего голливудского приятеля, Денниса Хоппера.
10. Пенн также является режиссером. На этом снимке актер на съемочной площадке с Эмилем Хиршем, сыгравшем Кристофера МакКэндлисса в фильме «В диких условиях» (2007). По сюжету, в 1990-х годах МакКэндлис ушел из дома, сжег свои кредитные карточки и отправился жить в дебри Аляски, где умер от голода в заброшенном автобусе.
11. В 2005 году Пенн посетил Иран в качестве корреспондента газеты San Francisco Chronicle, для которой освещал президентские выборы.
12. В сентябре 2005 года, после того, как ураган Катрина опустошил Новый Орлеан, Пенн с друзьями оправился в город, чтобы оказать помощь пострадавшим от стихии.
13. Николь Кидман вручает Пенну «Оскара» как лучшему актеру 2004 года за роль бывшего заключенного в фильме «Таинственная река».
14. В «Таинственной реке» Пенн играет Джимми Маркума, одного из трех друзей, живущих в Бостоне, которых все еще преследуют травмирующие события детства. Проблемы возникают вновь, когда дочь Джимми находят убитой.
15. С 1996 по 2010 год Пенн был женат на Робин Райт Пенн. У пары двое совместных детей, Дилан Фрэнсис и Хоппер Джек.
16. В 2003 году Пенн был удостоен почетной премии «Доностия» за вклад в кинематограф на 51-м международном кинофестивале в Сан-Себастьяне, Испания.
17. В 2002 году Пенн с дочерью Дилан и сыном Хоппером делают покупки в Голливуде, Калифорния.
18. В 2001 году Пенн номинировался на Оскар за лучшую мужскую роль в фильме «Я – Сэм», рассказывающем об умственно отсталом отце.
19. В фильме «Тонкая красная линия» (1998) Пенн исполнил роль сержанта времен Второй мировой войны, который участвует в ожесточенной битве у горы Остин за остров Гвадалканал.
20. В драме 1995 года «Мертвец идет» Пенн сыграл убийцу, приговоренного к смертной казни. Героиней Сьюзан Сарандон стала монахиня, которая помогает ему обжаловать приговор. За свою игру актер был номинирован на лучшую мужскую роль, но Оскара тогда не получил.
21. Пенн и Роберт Де Ниро снялись в главных ролях в фильме 1989 года «Мы – не ангелы». Действие фильма происходит в период Великой депрессии, когда двое осужденных выдавали себя за священников.
22. Некоторые считают, что Пенн в 1980-х годах входил в состав группы актеров, известной как Brat Pack.
23. Пенн был женат на певице Мадонне с 1985 по 1989 годы. После брака с ней негативное отношение актера к средствам массовой информации только усилилось. На этой фотографии, сделанной в 1988 году, Пенн рассказывает полицейским о стычке с фотографом, который сфотографировал супругов, зачто Пенн в отместку пинал ногами его машину.
24. Мадонна и Пенн когда-то были настолько влюблены друг в друга, что певица посвятила своему возлюбленному свой альбом «True Blue», вышедший в 1986 году. Пара снялась вместе в фильме «Шанхайский сюрприз» (1986), который был негативно воспринят как критиками, так и зрителями.
25. Пенн обнимает своего брата Криса на съемках фильма «В упор» (1986). Кроме двух братьев, в картине также снялась их мама. Крис Пенн умер в 2006 году в возрасте 40 лет из-за остановки сердца.
26. Одной из первых работ Пенна является тюремная драма 1983 года «Плохие парни», где он сыграл малолетнего преступника Мика О’Брайена. Фильм помог Пенну утвердиться в качестве ведущего актера.
27. Возможно, самым запоминающимся персонажем, сыгранный Пенном, является Джефф Спикколи, отчаянный любитель из фильма «Веселые времена в «Риджмонт Хай»» (1982).
28. Пенн начал свою актерскую карьеру со съемок в телесериалах, в том числе в «Маленьком домике в прериях». Впервые снялся в кино в 1981 году в картине «Кадеты». Его родители были актерами, и ребенком он снял короткометражный фильм вместе со своими приятелями Чарли Шином и Эмилио Эстевесом.
