Не претендую на истину, что надо делать именно так, но так , как сделали мы - остались крайне довольны)
Поехали!

О Крыме совершенно разные отзывы, поэтому я туда ехала с большой долью скептитизма. Сама была тут в студенческие годы - тогда у меня было меньше претензий в приципе к качеству отдыха)
1) Мы были 9 дней, поэтому решили брать отель. Выбирали сами на букинге - Номер у нас был студио с балконом и террасой - фото полностью соответствует тому, что на сайте. В номере была двуспальная кровать и диван двуспальный - в принципе там можно и доп кровать поставить - номер очень просторный, те 4 взрослых и ребенок, например. Надя у нас спала как взрослая на диване. Питание только завтраки - это везде в Крыму. Завтрак с элементами шведского стола, скажем так) Чай-кофе-булочки\пряники можно было брать, сколько хочешь, все остальное приносили. Блюда повторялись, но каждый день было все разное - каша\хлопья с молоком и омлет с сосиской + огурцы и помидоры\ ветчина и сыр + + огурцы и помидоры, 2 раза были блинчики. Все очень вкусно. Вай-фай работал отлично, в коридоре кулер с водой, попросили чайник в номер - дали без проблем. В номере были напольные кондеи - я сначала даже не поняла, что это они, но мне понравились, тк они охлаждают воздух, а тебя не продувает. Отель стоит на улице - но мы живем на Ленинском - движение 24 часа в сутки, мы привыкшие, и нам это совершенно никак не мешало, тем более, что максимум до 23 было движение, и то не особо интенсивное. Кто хочет идеальной тишины - это не тот отель, конечно. До пляжа 15-20 минут пешком по кипарисовой аллее - и это тоже я специально выбирала, зато никаких дискотек и ночных гулянок. Только пляжа своего у отеля нет.
Цена - дети до 7 лет - бесплатно, на человека у нас примерно 1300 руб\сутки получилось с завтраком ( при бронировании завтрак можно не брать)
Если будете бронировать что-то на букинге, пройдите по моей ссылке - мне 1000 руб как бонус - всем приятно)
2) Летели самолетом - с ребенком я только на самолете) Знаю, что многие ездят на машинах, и тоже довольны - тут дело вкуса уже. Билеты (S7) покупала в конце марта и выбирала удобные мне по времени рейсы + багаж по 23 кг, тариф возвратный. Взрослый - 15 000 руб туда-обратно + выбор мест в салоне Детский - 12 000 руб Мужу его компания покупала билеты - летел неудобными рейсами - около 12 000 руб туда-обратно. Можно выбрать неудобные рейсы и багаж до 10кг только в кабину и безвозвратный тариф - как вариант удешевления
3) От аэропорта Симферополя до Судака - 1,3-1,4 ч на машине. Заказывали из Москвы Пришло подтверждение на почту + все контакты. Как только приземлился самолет - мне водитель сразу же позвонил, чемоданы довез до машины, потом в отель затащил - вообще без проблем. Стандартная машина + именно детское кресло,а не бустер. Аэропорт - отель 1600 руб Отель - аэропорт 1700 руб Мы в полном экстазе, водители отличные, вежливые, машины не раздолбанные. Мы летели в 8.55 из Москвы, в самолете Надя тусила, в машине потом заснула, на обратном пути не спала в машине - тоже без проблем доехали.
4) Развлечения - их немало. На пляже лежаки платные - 150 руб\час, 4 часа - 250 руб Мы брали в основном на Надин сон, если оставались на пляже. Ходили в разные концы - налево был песок, направо мелкая галька - я больше люблю песок, крупную гальку как-то не очень. На пляже есть мини-площадки детские - горка и лазалки +турник для взрслых - Наде очень нравилось там лазить. Есть аквапарк - мы не фанаты, поэтому не были и цен не знаю. Всякие бананы, катамараны, прогулка на катере - все есть, не брали тоже. Катание на ослике - 150 руб - полнабережной - Надя была в восторге. Мороженое в стаканчике - 40-50 руб Батут тоже был - но тоже не знаю цены. Есть небольшой парк аттрационов, картинг, 2-3 клуба - так что в принципе вполне все достойно, отношение везде доброжелательное. По сервису - стараются очень.
5) Рестораны. Есть разные то, что я нашла по отзывам - мы нигде не были в результате. Очень понравился суши-бар Оазис - европейская кухня, лапша на воке, роллы, бургеры вкусные. Интересные концерты и развлечения для детей. Ещё на променаде кофейня Мэри-Берри - много разного кофе, сделали мне раф, не смотря на то, что его не было в меню. Латте 500 мл- 120 руб Раф - 150 руб Везде вай-фай был отличный. Средний счет был от 800 от 1500 руб - иногда брали пиво, но вообще мы опять же больше по вину. Вина сухого найти сложно, десертные и шампанское я не люблю, но нашли неплохое Шардоне белое разливное - пила вечером просто из стакана. В номер покупали в бутылках несколько раз - в принципе неплохое вино, но не вау. Мидии, рапаны брали - цену уточню у мужа, он брал. Где-то в меню были устрицы, но мы не брали
6) За снятие наличных - комиссия. В отеле был банкомат - люди снимали с карт без проблем. Мы привезли наличные, несколько раз платили картами - у нас никаких проблем не возникло.
7) Связь - у нас МТС, работало все хорошо.
Вроде основное написала - если что - спрашивайте.