Где лучше ехать?

Да выбор у Вас не велик.. Есть и будет трасса Москва-Симферополь (С переходами теперь между Белгором и Харьковом). До Тулы хорошая дорога уже давно построена, дальше не скажу, давно туда не ездил.. Ехать лучше с ночевкой и желательно после перехода границы... Отель надо найти и забронировать заранее, где нибудь в пригороде Харькова например.. частные отели обычно дешевле, вот как раз есть народ из Харькова может и подскажут, где лучше.

Конечно, как вариант.. Можно пойти на Ростов на Дону и не доезжая в Каменск-Шахтенском уйти на Украину "+" такого варианта в том, что там на границе меньше очередей, но все остальное с моей точки зрения минусы...

могу подсказать только с Харькова. У нас открыта скоростная трасса Харьков-Симферополь правда классная только до Днепропетровска, дальше так себе. Но все время так сказать по главной до Джанкое,(Уже въезд на крымский полуостров), а там по указателю на лево и опять по главной. Потеряться не   реально у нас везде указатели

Мы тоже едем в августе в Феодосию. Дорога одна, есть только варианты с переходом границы. Муж ближе к поездке смотрит отзывы о загруженности погранпереходов на сайте Адыбова. Так и решаем, как ехать.

Главное  не через Керчь на пароме. Там можно весь день в очереди простоять. Мы ехали через Харьков 4 часа на границе простояли(( Проезжали Елец, перед Воронежем на Белгород, Харьков, Запорожье, Джанкой ну а дальше на Феодосию.