Красный комбез мальчику, какую шапку?

Шапку черную. Если цвет нравится, то нормально мальчику

Серую или темно синюю

Черную, темно-синюю, темно-серую.

Такую же насыщенную синюю, как комбез соседний на фото. И что мальчика не перепутают однозначно, и контраст хороший. Если чего поконсервативнее, серую

Яркий, красивый. Шапка чёрная/серая

Чёрную, хаки нет.

Чёрную однотонную или с серой и белой полосками.

Почему нет? Нормально. Красный универсальный и, главное, издалека видно;) Шапку, думаю, лучше чёрную.