Самолет

тут уже многое написали.
1. С собой рюкзак, в котором все нужности для  ребенка (подгузники, пеленка, влажные салфетки и пр., пакетики для мусора).
2. Поильник обязательно с собой с водичкой.
3. Покушать ребенку что-то ( даже если на гв, ребенок уже достаточно большой, да и Вы с пересадкой — это дольше).
4. Комплект переодеться для ребенка ( на случай, если прописает подгузник или еще что). Ребенка одевайте так, чтобы раздеть его в салоне можно было до футболки, т.к. может быть в самолете жарко + кофточку теплую, если кондер будет работать нещадно.
5. Про игрушки — не знаю. У нас были короткие перелеты ( 2,5 часа)  и совпадали с дневным сном, поэтому мы просто спали. Бодрствовали чуть-чуть: хватило бортового журнала на поиграть.
6. Коляска трость.. Здесь все не так просто. Коляску забирают прям перед самолетом, НО! Выдают даже позже основного багажа и не на ленте, а в у стойки негабаритного багажа. По крайней мере у нас всегда так было. Поэтому, если предстоит прохождение границы, то ребенка придется держать на руках. Здесь вариант: или брать с собой еще эрго-рюкзак, или брать не коляску-трость, а коляску-книжку ( где-то здесь, на бб читала, девочка писала, что коляску-книжку можно и на борт, он прекрасно помещается на полке для ручной клади). Лучше уточните этот момент.

а Вы коляску какую с собой берете? на мой взгляд, размер и вес коляски в отпуске значения не имеет, лишь бы удобная Вам была. Т.е. специально к поездке трость покупать не нужно. Я летала одна на прошлой неделе с ребенком, мне очень пригодился xипсит, чтобы дойти от самолета до выдачи багажа, где нас ждала наша коляска. Потому что если выxод к автобусу, то коляску сразу отдадут, а если в рукав, то только на ленте.
На взлете последний раз ничего не сосал, значит, ушки не закладывало.
В плане игрушек сын любит "читать" инструкцию по действиям в чрезвычайныx ситуацияx, а потом после раздачи воды мы долго играли бумажными стаканами.