Флавоноиды
Флавоноидами называется группа природных фенольных соединений — производных бензо-гамма-пирона, в основе которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый скелет), т.е. состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц.
Под термином флавоноиды объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием.
Свое название они получили от латинского слова flavus - желтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску, позднее установлено, что многие из них бесцветны).
Флавоноиды в растительном мире.
Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Они обнаружены почти во всех высших растениях (цветковых и споровых), а также в зеленых водорослях (ряски), споровых (мхи, папоротники), хвощях (хвощ полевой), и у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).
Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам:
- цитрусовых
- розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка),
- гречишных (различные виды горцев — перечный, почечуйный, птичий: гречиха),
- астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма),
- яснотковых (пустырник сердечный.
Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Значительно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых.
Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше группа производных флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.
Локализация и роль флавоноидов в растениях.
Флавоноиды обнаружены в различных частях и органах растения. Чаще они накапливаются в надземной части растения:
- в травах: пустырника, горцев перечного, почечуйного, птичьего, сушеницы топяной, череды, зверобоя, фиалки полевой и трехцветной, астрагалов шерстистоцветкового, хвоща полевого;
- в цветках – пижмы, бессмертника песчаного, боярышника, василька синего, бутонах софоры японской;
- в листьях – чая китайского; плодах – боярышника, софоры японской, рябины черноплодной, экзокарпии цитрусовых; реже в подземных органах – корнях солодки, стальника, шлемника байкальского.
В растениях флавоноиды содержатся чаще всего в виде гликозидов, которые растворены в клеточном соке, сосредоточены в вакуолях и фторо- и хлоропластах. Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды.
Максимальное накопление флавоноидов в надземной части – в период бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается, в подземных органах максимальное накопление в период плодоношения. Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской).
В лепестках цветков обычно находятся антоцианы (гликозиды антоцианидинов), обусловливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков.
В окраске желтых цветков принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны и халконы, хотя наиболее важным источником желтой окраски в природе являются каротиноиды.
Гликозилирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение:
1. обеспечивает их устойчивость к свету и действию ферментов;
2. в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке.
Плодам окраску придают антоцианы.
В листьях из флавоноидов преобладают флавоноловые гликозиды.
В семенах флавоноиды могут находиться в свободном и связанном состояниях.
Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны.
Факторы, влияющие на накопление флавоноидов.
Наиболее богаты ими молодые органы. Основными являются возраст и фаза развития растений.
Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в надземной части в фазе бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается;
В подземных органах максимальное накопление в период плодоношения.
Накоплению флавоноидов способствует умеренная влажность и умеренная температура, высота над уровнем моря, почва должна быть богата азотом, калием, фосфором; и др.).
Т.е. в южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.
Биологическая роль флавоноидов.
Как фенольные соединения принимают участие в окислительно-восстановительных процессах и в процессе фотосинтеза.
Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в энзиматических (ферментативных) процессах окисления и восстановления.
В семенах флавоноиды могут быть ингибиторами прорастания.
Являясь растительными пигментами, флавоноиды (антоцианы) придают яркую окраску цветкам, чем привлекают насекомых и тем самым способствуют опылению и размножению растений.
Под термином флавоноиды объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием.
Свое название они получили от латинского слова flavus - желтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску, позднее установлено, что многие из них бесцветны).
Флавоноиды в растительном мире.
Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Они обнаружены почти во всех высших растениях (цветковых и споровых), а также в зеленых водорослях (ряски), споровых (мхи, папоротники), хвощях (хвощ полевой), и у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).
Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам:
- цитрусовых
- розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка),
- гречишных (различные виды горцев — перечный, почечуйный, птичий: гречиха),
- астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма),
- яснотковых (пустырник сердечный.
Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Значительно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых.
Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше группа производных флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.
Локализация и роль флавоноидов в растениях.
Флавоноиды обнаружены в различных частях и органах растения. Чаще они накапливаются в надземной части растения:
- в травах: пустырника, горцев перечного, почечуйного, птичьего, сушеницы топяной, череды, зверобоя, фиалки полевой и трехцветной, астрагалов шерстистоцветкового, хвоща полевого;
- в цветках – пижмы, бессмертника песчаного, боярышника, василька синего, бутонах софоры японской;
- в листьях – чая китайского; плодах – боярышника, софоры японской, рябины черноплодной, экзокарпии цитрусовых; реже в подземных органах – корнях солодки, стальника, шлемника байкальского.
В растениях флавоноиды содержатся чаще всего в виде гликозидов, которые растворены в клеточном соке, сосредоточены в вакуолях и фторо- и хлоропластах. Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды.
Максимальное накопление флавоноидов в надземной части – в период бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается, в подземных органах максимальное накопление в период плодоношения. Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской).
В лепестках цветков обычно находятся антоцианы (гликозиды антоцианидинов), обусловливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков.
В окраске желтых цветков принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны и халконы, хотя наиболее важным источником желтой окраски в природе являются каротиноиды.
Гликозилирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение:
1. обеспечивает их устойчивость к свету и действию ферментов;
2. в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке.
Плодам окраску придают антоцианы.
В листьях из флавоноидов преобладают флавоноловые гликозиды.
В семенах флавоноиды могут находиться в свободном и связанном состояниях.
Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны.
Факторы, влияющие на накопление флавоноидов.
Наиболее богаты ими молодые органы. Основными являются возраст и фаза развития растений.
Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в надземной части в фазе бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается;
В подземных органах максимальное накопление в период плодоношения.
Накоплению флавоноидов способствует умеренная влажность и умеренная температура, высота над уровнем моря, почва должна быть богата азотом, калием, фосфором; и др.).
Т.е. в южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.
Биологическая роль флавоноидов.
Как фенольные соединения принимают участие в окислительно-восстановительных процессах и в процессе фотосинтеза.
Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в энзиматических (ферментативных) процессах окисления и восстановления.
В семенах флавоноиды могут быть ингибиторами прорастания.
Являясь растительными пигментами, флавоноиды (антоцианы) придают яркую окраску цветкам, чем привлекают насекомых и тем самым способствуют опылению и размножению растений.