На живописных берегах реки Тверцы, раскинулось село Выдропужск, расположенное на шоссе Москва - Петербург, примерно на половине пути между Торжком и Вышнем Волочком. Оно принадлежит к числу наиболее интересных исторических сел Тверской области.
Точной научной этимологии названия села нет, но бытует несколько исторических анекдотов, объясняющих его происхождение. По одному из них, Выдропужск ранее назывался Выдропусском - отсюда версия, что так назвали место, где свободно водились . Согласно словарю великорусского языка В.И. Даля, «Выдропужском» называли бобровые гоны, т.е. участки, отведенные для охоты на бобров. По другой народно-этимологической версии, Выдропужск был назван по словам, сказанным Екатериной Великой, которая увидела пьяного ямщика: «Выдрать пуще», но Екатерина II впервые проезжала по тверской земле в декабре 1744года, в то время село уже было.
Некоторые лингвисты связывают происхождение названия с водой - от славянского корня «выдр». В старые времена полноводная Тверца действительно «пужала» путников.
По свидетельству нашего земляка, ученого - лингвиста Н.А. Лавровского, название села идет из глубокой древности, когда наши предки - язычники, выходя на игрища, посвященные Перуну, обращались к божеству с призывом: «Выдыбай, Боже!», что означало «Появись, Боже, восстань». Эта версия подтверждается еще и тем, что в летописных источниках XIII-XV в.в. село упоминается как Выдыбожское или Выдыбожеск. Возможно, со временем название сменилось на более благозвучное-Выдропужск.
Выдропужск возник как ям на дороге между двумя столицами. В ХV - ХVII вв. село в административном отношении относилось к Бежецкой пятине Новгородской земли и являлось центром округа-погоста, который именовался «Егорьевским в Мокрынях». Как ямская слобода на пути между Москвой и Новгородом Выдропужск, входящий в состав Бежецкой пятины новгородских земель, известен с ХVI в.
Далеко за пределами губернии он был известен своей древне святыней. Каждый год тысячи паломников устремлялись сюда, чтобы поклониться чудотворной Выдропусской иконе Богоматери, набрать целебной воды из Георгиевского и Покровского родников.
В настоящее время в селе расположена церковь Смоленской (Выдропусской) иконы Божией матери. 1760 года постройки, за авторством зодчего Чевакинского, автора Никольского морского собора в Петербурге.
В XIX веке Выдропужск был поистине уникальным селением, одна половина которого располагалась на территории Новоторжского уезда, другая же на противоположном берегу Тверцы в Вышневолоцком уезде.
Через село протекает река . Интересно, что в пределах села через неё перекинуто сразу три моста: на высоких сваях мост автомагистрали М10, и - слева и справа от неё - два невысоких автомобильных моста.
Выдропужск расположен в богатом археологическими памятниками регионе бассейна Тверцы и ее левого притока Шегры. На территории самого села Выдропужск археологами зафиксировано три неукрепленных сельских поселения периода Х -XII веков. Два из них находятся на правом берегу Тверцы по обе стороны Пестовского ручья в нескольких сотнях метров у юго-западу от Смоленской церкви. Здесь найдены фрагменты глиняных горшков, точильный камень (оселок), синяя стеклянная бусина. Еще одно селище XI - X II вв. находится на левом берегу Тверцы между двумя мостами.
Истории села посвящено несколько исследований тверских автором, но далеко не все его тайны раскрыты.