Впечатляющий монастырский ансамбль был создан здесь усилиями Владимира Борисовича и Веры Борисовны Святополк-Четвертинских. Устремленная к небу колокольня и верхняя точка усадьбы объединяли монастырь и усадьбу в единое гармоничное целое. Начал строить двухэтажный храм сын Четвертинских Владимир Борисович (1823-1859), лейб-гвардии поручик, адьютант Московского военного генерал-губернатора Закревского, исполняя волю своей жены, скончавшейся в 1855 г.
Храм возводился по проекту архитекторв Петра Карловича Казиха. Но некоторые источник называют автором проекта храма Юлиана Францевича Тибо. Однако при жизни Владимира Борисовича строительство храма н завершилось. И тогда дело брата продолжила его сестра Вера Борисовна (1824-1894).
В 1861 г. был освящен во имя преподобного Сергия Радонежского нижний престол. Верхний - во имя Живоначальной Троицы удалось освятить лишь в 1868 г. Внутреннее освещение храму обеспечивали очень большие окна купола, которые освещали внутреннее пространство 53-метровой пятиярусной в готическом стиле колокольни. Подняться наверх можно было по витой лестнице, где находились колокола; самый большой весил почти 803 кг.
Трагические события 1888 г. стали новым толчком для строительства. 17 октября императорский поезд, направлявшийся с Александром III и его августейшей семьей в Крым на отдых, потерпел крушение. Погибло 19 человек, но вагон-столовая, где в это время находилась царская семья, был изуродован до неузнаваемости, однако все члены царской семьи остались живы.
Вера Борисовна пожелала увековечить событие чудесного спасения и учредить в Филимонках женскскую монашескую общину. Ходатайство удовлетворили, и в 1891 г. Святополк-Четвертинская стала настоятельницей общины, которую назвали Владимирской в память о ее брате, основателе Троицкого храма. Вера Борисовна оставалась настоятельницей до 1893 г. Через год она скончалась и была похоронена в семейном склепе.
15 июня 1893 г. новой настоятельницей стала монахиня Анастасия. При ней в 1894 г. в нижнем храме был установлен новый иконостас, началось строительство нового храма во имя Успения Божьей Матери. Строительством руководил архитектор Александр Латков. Деньги на строительство каменного трехпрестольного храма пожертвовал мещанин из Москвы Григорий Евстигнеев.
26 июля 1905 г. был освящен левый придел храма во имя Святого Архистратига Михаила, правый придел во имя Святого Благоверного кн.Владимира освящал настоятель Николо-Угрешского монастыря архимандрит Макарий.
Кроме Успенского храма в Филимонках по проекту А.Латкова были построены каменный одноэтажный прософорный корпус, каменная гостиница (за оградой), несколько церковноприходских домов деревянных, домов-дач, хозяйственных построек, дом для священника, каменная баня и церковная сторожка каменная.
В связи с ростом числа монахинь была предпринята попытка расширить Троицкую церковь, что встретило противодействие священника Михаила Розанова, настоятеля церкви Николая Чудотворца села Староникольского, и графини Прасковьи Сергеевны Уваровой, племянницы Веры Борисовны Четвертинской.
Заручившись поддержкой Московского Археологического общества, Уварова от его имени направила письмо в Московскую Духовную Консисторию, в котором покорнейше просила остановить все посягательства на храм в селе Филимонки: "Церковь во имя Святой Троицы, построенная во вкусе восточных церквей архитектором Тибо. По плану и капитальности постройка могла бы служить украшением любого города, любой столицы и должна по своей красоте и типичности поступить в число тех памятников архитектуры, о сохранности которых Московское Археологическое общество имеет особую заботу".
