Apple iPod touch 32Gb

Во первых где у тебя появляется фильм. Должен быть не только вверху (Медиатека фильмы), но и в плейлистах. Если нет, то нажми в медиатеке на фильм правой кнопкой мыши и выбери Добавить к плейлисту.
Во-вторых, когда подключаешь телефон, то он тоже появляется в мену айтюнса (Устройства). Так вот зайдешь в свой телефон и на закладке фильмы поставь галочку в окошке синхронизировать фильмы.