Какую обувь купить на осень для первых шагов?

Так он же ещё не пошел. Пойдет, посмотрите, какой сезон будет и какая погода, тогда уже и выбирать. Заранее не надо, шанс пролета очень высок.

По возможности мягкая и гнущаяся подошва( для осень зимы это сложнее,чем для лета), без супинатора, пятка не мягкая. Запас больше 0.5 см рекомендуют

Есть специализированные бренды. Например biomehanics, camper.

Ширину стопы надо учитывать)