У меня старший сын просил об этом лет с 2, к 5 годам созрел полностью. Я колола сама, благо есть немаленький опыт в этом деле, да и не доверю я в этом плане своего ребенка кому-либо незнакомому. Пошли купили сережку - серебряное колечко без всяких украшаельств - на начало - только его можно нормально использовать до полного заживления, купили 20мл шприц- там игла достаточно толстая и острая. Пришли домой - продезинфицировали сережку, настроились и он совершенно добровольно приготовился терпеть боль) воткнула иголку - все, говорю, можешь сбегать посмотреть как иголка в ухе торчит - удивился сильно - типа все уже - прокололи?? Посмотрел, поудивлялся 
самое сложное всегда - вдеть сережку - с иголкой от шприца решается легко - там дырочка есть, туда кончик сережки вставляется и одновременно с вытягиванием иглы вставляется сережка. Все, обработка перекисью и через 2-3 дня сережка начинает полностью проворачиваться в ухе - и более толстой частью. Еще - почему не стоит "пистолетиком" - у меня был опыт, ибо первые 2 дырки были сделаны именно им - толстая тупая сережка-гвоздик просто разрывает ткани (тогда как иголка от шприца по большей части раздвигает их) вследствие чего проколы гоораздо дольше заживают. К тому же это "гвоздики" которые при заживлении вообще носить не следует, да и потом спать с "гвоздиками" - кошмар полный и цепляются ими за все подряд. Да и при зацепе - гвоздики от пистолетов имеют очень тугую застежку - можно сильно травмировать ухо.
Теперь Алиса просит сережки, я её как и Миху предупреждаю (с года уже)) - больно будет - уже согласна, иголкой колоть, да, согласна, даже с показом укола на руке)... протяну еще, до полного утверждения в желании, подарком перед 3-х летием будет))
Не стоит делать это, если:
1. ребенок твердо не уверен в этом с полным осознанием (и некоторым преувеличением)) что будет больно
2. хотите проколоть пистолетиком - сходите лучше в салон, где делают пирсинг, если сами не умеете - иглы одноразовые - перчатки и сами принести можете (не знаю, как с этим там)) но заживление гораздо лучше будет, к тому же там и сережки выбрать можно из медицинской стали - лучше всего, и консультацию получить - и никто на сталь не позарится))
3. в чем-то сомневаетесь - лучше не сделать, чем потом сожалеть о сделанном
все вроде 