Издание вышло тиражом 70 тысяч экземпляров, и его основатель Хью Хефнер поначалу сомневался, что когда-нибудь выпустит второй номер. Однако его опасения не оправдались — за неделю разошлись три четверти тиража, а к концу первого десятилетия журнал продавался тиражом более миллиона экземпляров
Хэфнер придумал раз в месяц помещать на развернутом внутреннем вкладыше журнала фотографию красивой обнаженной девушки. Первый номер «Плейбоя» украсил снимок обнаженной Мэрилин Монро из эротического календаря за 1949 год.
В разные годы для журнала позировали Мэрилин Монро, Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Памела Андерсон и другие известные женщины.Сегодня Playboy один из самых известных в мире брэндов. Кроме журнала в США выпускаются журналы на различных языках во всём мире.