Помогите с выбором демисезонной обуви.

Я Ваших российских марок не знаю, но считаю универсальными Викинг ботинки (они же у вас тоже есть?), они непромокаемые (если конечно в лужах по колено не сидеть))). Они удобные, дышащие, с GoreText мембраной, и в целом прекрасны.

Например, такие Spectrum GTX

Но в целом и летние, и осенние, и зимние Викинги крутые

Берите из Эва Нордман, потом в кроссовки уже можно переодеться. Весной обычно долго мокро, а потом уже сухо и тепло.

Посмотрите Naturino на WB

Резиновые сапоги никогда ребенку не покупала, считаю их вообще лишними

Резиновые сапоги берите точно, а вот ботиночки лучше взять кожа на коже. Осенью долго можно ходить на байке, а весной настолько мокро, что не до них, сразу в кожу на коже перескочите когда все подсохнет, но будет ещё не достаточно тепло. Да и летом в холодную погоду походите в них.