Не сдал город с первого раза
Быстрый ответ
Эта фраза может означать, что человек пытался пройти городской экзамен или испытание, но не смог сделать это с первой попытки. Возможно, имеется в виду экзамен по вождению в автошколе или какой-либо другой городской экзамен.
Обсуждения по теме